Gary Oak en japonés (Shigeru Ōkido) es el nieto del profesor Oak y el primer rival que tuvo Ash, en la región Kanto.
Gary aparece en el primer capítulo Pokémon cuando Ash va a buscar su Pokémon siendo demasiado tarde, Gary ya estaba afuera del laboratorio con su Pokémon y listo para comenzar su viaje en ese momento, Gary se burló de Ash y después se fue junto con todas sus fan.
Gary fue un buen rival para Ash ketchum debido a que aunque siempre existió un aire de retos entre ellos porque no se llevaban muy bien. Pero todo esto cambió cuando en la liga añil él perdió en la liga, y desde ese momento decidió convertirse en un investigador Pokémon así como lo es su abuelo el Profesor Oak, así ya su relación con Ash fue mejorando y eventualmente se hicieron amigos, ayudó después de todo a Ash en varias ocasiones.
Por ejemplo: en la región Sinnoh Gary ayudó a Ash a evolucionar su Gligar y ayudó mucho en las batallas cuando el equipo Galaxia quiso apoderarse del mundo con Palkia y Dialga mediante el uso de los poderes de Mesprit, Azelf y Uxie (los Pokémon del lago), en esos capítulos ayudó mucho como investigador, en realidad a pesar de que Gary cuando era entrenador fue arrogante, siempre aprendió de Ash así como Ash aprendió de él y fueron muy buenos amigos después de que dejo de ser entrenador Pokémon dando paso a ser un gran investigador.
